高考化學(xué)有機(jī)物的推斷、鑒別與合成
2019-01-21 21:33:14三好網(wǎng)
一、有機(jī)物的推斷突破口
1、根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán),如:能使溴水變成褐色的物質(zhì)含有“C═C”或“C≡C”;
能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“-CHO”;能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“-OH”或“-COOH”;能與碳酸鈉溶液作用的物質(zhì)含有“-COOH”;能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯等。
2、根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù)。如-CHO——2Ag——Cu2O;
3、根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置。如:
�。�1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-OH接在只有一個(gè)氫原子的碳原子上。
�。�2)由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“-OH”或“-X”的位置。
(3)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。
�。�4)由加氫后碳的骨架,可確定“C═C”或“C≡C”的位置。
二、有機(jī)物的鑒別
鑒別有機(jī)物,必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)),要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng),選用合適的試劑,一一鑒別它們。
常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:
三、有機(jī)物的合成:
1、合成有機(jī)高分子化合物的方法主要有兩種:加聚和縮聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)是含有不飽和C=C、C=O或C≡C的物質(zhì)在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成的有機(jī)高分子化合物,此時(shí),不飽和有機(jī)物:“雙鍵變單鍵,組成不改變;兩邊伸出手,彼此連成鏈”發(fā)生加聚反應(yīng)的有機(jī)物必含有不飽和鍵,結(jié)構(gòu)中主鍵原子數(shù)必為偶數(shù);而縮聚反應(yīng)則是由含有兩個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物通過縮合脫水所生成的有機(jī)高分子化合物,一般為含有兩個(gè)官能團(tuán)的二元羧酸和二元醇,也可以是既有羥基又有羧基的羥基酸或氨基酸等含有兩個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物。
2、有機(jī)合成的常規(guī)方法:
�、�、官能團(tuán)的引入
①引入羥基(—OH):a.烯烴與水加成;b.醛(酮)與氫氣加成;c.鹵代烴堿性水解;d.酯的水解等。
②引入鹵原子(—X):a.烴與X2取代;b.不飽和烴與HX或X2加成;c.醇與HX取代等。
③引入雙鍵:a.某些醇或鹵代烴的消去引入C=C;b.醇的氧化引入C=O等。
�、�、官能團(tuán)的消除:
�、偻ㄟ^加成消除不飽和鍵。
�、谕ㄟ^消去或氧化或酯化等消除羥基(—OH)。
③通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
�、�、官能團(tuán)的衍變:
根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑),可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變,以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式:
③通過某種手段,改變官能團(tuán)的位置。
�、�、碳骨架的增減、閉環(huán)與開環(huán):
①增長:有機(jī)合成題中碳鏈的增長,一般會(huì)以信息形式給出,常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。
�、谧兌蹋喝鐭N的裂化裂解,某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。
3、有機(jī)合成題的解題思路
解答有機(jī)合成題目的關(guān)鍵在于:
①選擇出合理簡單的合成路線;
�、谑炀氄莆蘸酶黝愑袡C(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。
有機(jī)合成路線的推導(dǎo),一般有兩種方法:一是“直導(dǎo)法”;二是“反推法”。比較常用的是“反推法”,該方法的思維途徑是:
�。�1)首先確定所要合成的有機(jī)產(chǎn)物屬何類別,以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。
(2)以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn),考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過一步反應(yīng)而制得。如果甲不是所給的已知原料,再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得,一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點(diǎn)。
�。�3)在合成某一種產(chǎn)物時(shí),可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑,應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。